在明朝进入南洋之前，爪哇行省面临的形势，实际上比现在还复杂呢。
最开始，爪哇方面是准备拿高棉下手的。因为这一群国家里头，就数他最菜。
当年，高棉也曾经强大过，但中南半岛的历史，几乎就是高棉的衰落史。到元朝这会儿，已经被人打得，日子都没法过了。
元朝方面一般认为，高棉就是当年的真腊国。而且他还不是那种，当地土人已经改朝换代好几次，只是天朝对他的称呼没有改变的国家。相反，土人的王族非常稳固，是字面意义的“千年王国”。
不过，在现实中，王室过于稳固未必都是好事。面对其他新兴族群的竞争，老迈的高棉王国逐渐开始力不从心。
大约从唐宋时期开始，他的主要对手泰人开始南下，来到了湄南河流域，建立了一系列国家。
按照中原学者的推测，泰人的祖先是闽越，不太确定是哪个部落，因为闽越其实是一大堆部族的统称，内部非常混乱。当然，这个影响也不大，因为汉武帝时期，东南、岭南的所有“越”，都被汉军给清空了，族属关系反正也不重要了……
闽越所在的核心区，大概在后世漳州、泉州一带。不过这一地区，陆上交通普遍十分不便，以至于很长时间里，汉朝人认为闽地是一个岛，只能坐船过去……因此，连一贯专注于开疆拓土的汉武帝，都认为，这地方就没法有效统治，因此迁走了当地的所有居民，把这个地方空那儿丢了。
大部分民众向北迁徙，而一些人则逃离了汉朝的编户统治，跑到西边去了。有人认为，就是他们建立了后来的哀牢国。不过这个哀牢，和元朝时候，安南国天天打的那个哀牢，是不是一回事，也说不清楚。总之他们在当地稳了一段时间——然后汉军又来了。
东汉初年，汉军攻灭哀牢国。鉴于北边到处都会刷新汉军，实在是没法待了，因此土人只能再次逃向更远的南方，希望多少能躲一阵子。其中一些人逃到了后世的南诏一带，不过他们和南诏人有没有亲缘关系，尚不可知。而有些更远的，都跑到了中南半岛南部去了。
大约在南宋早期的时候，一些人在后世西双版纳，建立了称为景陇金殿国的土邦。早年，这里的地位，比南部泰人的各个邦国还要更高，是各个土邦的共主。但这个地方，四面都是强敌，没有多少发展空间，因此很快被更南方的势力后来居上。
南宋末年时，素可泰城的泰人土王驱逐了高棉人，建立了独立王国。这里就是最早的“暹国”。后来，位于阿瑜陀耶的“罗斛国”崛起，击败素可泰王朝，将其吞并。
不过，“吞并”这个词，在这片大地上，有点过于中原化了。东南亚的特殊自然环境和政治环境，让这里的土人很难建立中原式的中央集权政府。与其说是兼并，更像是大家换了个盟主。在土人眼里，也是这两个大城邦合并了，所以，新的国家就直接被称为“暹罗斛”。后来朱元璋给他定名为“暹罗”，此后，就一直作为这个国家的正式官方名称了。
据说“泰人”的意思就是自由人，是指他们脱离了高棉的统治，恢复了自由。但到这个时候，谁统制谁都不好说了……阿瑜陀耶，也就是大城王朝建立的第二年，国王就开始兴兵讨伐高棉，围攻对方的首都吴哥。
大城距离吴哥并不远。敢于把城邦放在这里，可见泰人已经不怎么把高棉的军事威胁当回事，甚至这个前进基地都成了最强势的首都城邦，可见，此时已经是谁能向更广阔的天地进军，谁就能吃到最多的好处，继续强势下去了。
对于暹罗的攻势，高棉国王兰蓬非常惊慌，但副王索里约太认为，暹罗人没有做多少准备，就跋山涉水而来，不顾疲劳立刻攻城。可见，他们现在非常骄纵，根本没把高棉军队放在眼里。土人未必知道骄兵必败这句话，但显然也了解这个道理，因此他建议，高棉军要以逸待劳，做好准备。等暹罗方面疏忽大意，他就亲自带兵出城反击，暹罗军队果然阵脚大乱，一触即溃，包括暹王亲孙子等将领在内，大批军士阵亡。
不过，这次轻率的进攻遭到失败，却没有让暹罗伤筋动骨。相反，失败之后，他们就冷静了下来，开始反思意外翻车的原因。而高棉方面，虽然只是守住了首都，但却当做大胜，开始骄狂起来。
高棉王兰蓬认为，从此暹罗就不会再敢轻易进犯高棉了。因此，经此战役，兰蓬开始放松对暹罗的戒心。然而，与兰蓬臆想的结果相反，此时吃了败仗的暹罗国王正在强烈的复仇心的驱使之下，做着更为周详的入侵的准备。双方就这样分别进入了“胜兵必骄”、“败兵必哀”的状态。
不久之后，暹罗再次出兵。这次，暹王做了充分的准备，不仅补给充足，武器也更新了。认定自己野战会吃亏之后，高棉方面决定守城，等待各地救援。
吴哥是高棉人经营了数百年的都城，储备充足，按理说可以坚守很久。但暹罗军队也准备充分，围攻了足有一年，不管旱季雨季都在坚持攻城。高棉各地的封臣和附庸，组织了多批军队前往解围，但这次暹罗人故意围点打援，让自己成了以逸待劳的一方。
随着各路军队都被击溃，之前高棉人因为轻敌而导致的准备不足的问题，开始暴露出来。而暹罗方面，甚至特意动用了从中原引进的新式武器——火箭。他们在城外筑起高塔，向吴哥城内射击。吴哥虽然是大城，但设计思路和守军的作战理念，都还停留在过去，因此，这些战术，对守军造成了大量伤亡。
于此同时，暹罗方面还动用了新型的重型冲车。经过一番努力，直接撞开了最为薄弱的东门。暹罗大军一拥而入，击溃了高棉人的最后反抗。在大肆劫掠一番之后，占领了吴哥。