10月31日，英格兰联赛杯十六强战在斯坦福桥球场进行，切尔西主场4比3险胜莱斯特城，成功晋级。
比赛中，兰帕德成为关键人物，他独中三元，完成帽子戏法。
加雷斯-贝尔延续了出色的助攻表现，连续两场比赛送出关键传球。
下半场，埃辛中路策动进攻，助攻罗纳尔多打入一球。
值得注意的是，罗伊本场比赛并未进入比赛名单，这是他连续两个英联杯赛程没有上场。
对于外界的疑问，切尔西主帅德尚向媒体解释道：“这样的安排是为了让罗伊在身体和状态上得到充分调整，以确保他在进入英超冬季密集赛程时能达到最佳状态。尤其是考虑到球队在冬天将因非洲杯失去德罗巴等关键球员，我们需要罗伊在更重要的比赛中保持火力。”
如果罗伊只是正常的轮换休息，这并不会引发太多舆论。
球迷们对“国王”的休战通常抱以理解，毕竟他在关键比赛中始终在场，并总能用完美的表现带领球队取胜。
事实上，在10月31日联赛杯的当晚，罗伊并未随队备战，而是出席了Dior在伦敦举办的一场万圣节主题时尚活动。
嗅觉敏锐的《太阳报》在11月1日爆料，罗伊在活动上结识了年仅19岁的网球新星安娜-伊万诺维奇。
报道称，罗伊不仅称赞对方酷似凯瑟琳-泽塔-琼斯，其英俊的外表与风趣的谈吐也让年仅19岁的安娜显得十分投入，全程笑容满面，目光几乎未曾从罗伊身上移开。
文章最后刻意抛出一个挑动性的问题：“看到这一幕，罗伊的正牌女友，名模凯莉-布鲁克会作何感想？”
年仅19岁的伊万诺维奇已是2007赛季女子网坛最耀眼的新星。
她比同为天才少女的玛丽亚-莎拉波娃还小6个月，本赛季交出了49胜16负、斩获三项单打冠军的亮眼成绩单。
相比之下，莎拉波娃同期战绩为36胜10负，仅有一冠入账。
更引人注目的是，伊万诺维奇在本赛季与莎拉波娃的两次直接对话中均取得完胜，其中法网半决赛她更是以6-2/6-1的悬殊比分横扫对手。
而颇具戏剧性的是，那场法网比赛罗伊曾亲临现场观战，他当时公开表示，自己是去支持被他视作“妹妹”的莎拉波娃的。
尽管《太阳报》的报道引发了外界猜测，但罗伊当晚的实际行程显得平常而有序。
活动结束后，他直接返回了位于萨里郡的家中，与女友凯莉-布鲁克以及妹妹共进了万圣节晚餐。
当晚，罗伊还在团队安排下，以个人名义前往伦敦当地一家孤儿院，为孩子们赠送了糖果和节日礼物，完成了此前计划好的公益活动。
《太阳报》在第二天的评论中，延续了其惯用的夸张与调侃语气，写道：
“按照我们对罗伊的了解，以他那种干脆利落、从不拖泥带水的性格，如果真对谁动了心思，恐怕会直接和凯莉说再见，然后毫不犹豫地转向新目标，毕竟他过去一直是这么做的。可这次风平浪静，什么都没发生。那只能说明两种可能：要么是我们猜错了，那位网球少女根本就不是他的‘新目标’；要么就是这位球场上的‘魔王’，终于学会了把私人生活守得滴水不漏，虽然我们对此深表怀疑。”
在这则新闻传开后，凯莉-布鲁克向罗伊询问了当晚的情况。
罗伊平静地向她解释，这完全是媒体捕风捉影的编造，自己和伊万诺维奇只是活动上的普通寒暄，让她不必理会那些传闻。
尽管罗伊心里清楚，《太阳报》的猜测其实险些命中真相，他的确对那位年轻女孩抱有好感。
但眼下，他选择用一贯的从容态度稳住局面，不让场外风波影响自己的公众形象与私人关系。
安娜-伊万诺维奇在2008年与西班牙网球运动员费尔南多-沃达斯科展开恋情，但这段关系仅持续了四五个月。
2009年，她开始与澳大利亚高尔夫球星亚当-斯科特交往，两人相伴约四五年后分手。
2014年巴西世界杯后，媒体拍到她与德国足球运动员巴斯蒂安-施魏因斯泰格牵手逛街的照片，恋情初现端倪。同年11月6日，施魏因斯泰格专程飞往贝尔格莱德为她庆祝27岁生日，二人关系自此公开。
最终，安娜-伊万诺维奇与施魏因斯泰格步入婚姻殿堂，结为夫妻。
事实上，对于当时尚未公开恋爱过的安娜-伊万诺维奇来说，那个晚上的罗伊确实给她留下了深刻的印象。
她在伦敦只是短暂停留，随后便前往西班牙备战11月的WTA年终总决赛。
在抵达马德里后，面对当地记者的追问，她并未回避，反而带着少女的坦诚，详细描述了那晚的观感：
“他比电视上看起来还要高大，很有风度。事实上，每一个关注体育世界的人，都不可能没听过罗伊这个名字。我还记得16岁那年，自己第一次去卢森堡参加ITF的资格赛。那时候，整个欧洲的体育新闻都在讨论那位在法甲崭露头角的年轻前锋。后来这些年，他几乎拿遍了足球世界里所有的冠军荣誉。就在今年，他还获得了劳伦斯奖。在我看来，他是一位值得所有运动员学习的前辈，即便他依然年轻。”
“我们聊了网球，也聊了其他轻松的话题。在聊天中，我向他提到了自己一直很关注慈善，尤其是儿童相关的项目。我跟他讲了在科索沃战争期间，东欧地区许多孩子经历的困难与痛苦，那些失去家园、无法上学的日子，以及至今仍存在的创伤。”
“罗伊听得很认真，他沉默了片刻，然后很直接地对我说：‘这不是一个人能解决的事，但需要有人去做。如果你有信任的基金会或项目，请告诉我，我会尽快安排我的团队跟进，无论是捐款还是实际的支持，我都愿意参与。’他说话时语气平和，但态度很明确，没有多余的客套，更像是一种承诺。”
“他非常幽默，让整个交谈都很愉快。说实话，他是一位很有魅力的男士，那种自信和从容，在别的领域顶尖运动员身上也能感受到。这只是一个很美好的社交夜晚，仅此而已。”
后来，安娜带着一点俏皮的语气说：“我听说玛莎（莎拉波娃）把他称作哥哥。聊过之后，我完全能明白为什么了。和他交谈让人感觉很舒服，很安心，连我都不由自主地觉得，如果能有一位这样的兄长也挺好的。”
她笑了笑，接着补充道：“不过说到底，我们只是第一次见面，现在说这些可能还太早了。或许......将来有机会呢？”
...
11月3日，英超12轮一场焦点战在JJB球场展开争夺。
比赛进行到第14分钟，切尔西发动了一次持续的压迫性进攻。
在禁区前沿，切尔西球员通过连续的快速传递进行组织，球经过兰帕德、埃辛和米克尔几人之间的几次一脚传递后，埃辛在距离球门约30米处突然起右脚大力远射。
维冈竞技门将柯克兰反应迅速，飞身将球扑出禁区。
球落在禁区弧顶外围，切尔西立刻反抢成功。
米克尔得球后向前带球突破，在吸引了两名防守球员的注意力后，用脚外侧灵巧地将球顺给了中路的罗伊。