谈到对手切尔西时，C罗提到，对方更换了主教练，这可能会让比赛风格发生变化。“过去和他们比赛，我们常常需要面对他们后场非常强硬的防守，踢得很艰难。但现在他们可能更倾向于进攻。如果双方都放开踢、比拼进攻的话，我们曼联不会失败，甚至可能更占优势。”
他还用上赛季的交手作为例子：“上赛季那场关键的直接对话里，我们几乎整场都压制着切尔西，可惜最后丢掉了三分，后来还被他们追平了积分。只是凭借胜负关系，我们才保持了领先。这说明我们是有能力战胜他们的。”
当记者将C罗关于“拼进攻曼联更占优势”的言论转述给切尔西队长罗伊时，罗伊听完先是笑了，随后给出了简短而强硬的回应：
“我们会让他们想起，什么才叫真正的进攻狂潮。”
停顿了一下，他看着镜头，一字一句地补充道：
“至于我？我这个赛季......非常饥饿。”
...
比赛从一开始就进入高强度对抗。
第3分钟，切尔西后腰米克尔一次危险的头球回传险些被积极上抢的鲁尼截获，幸亏门将切赫反应神速，及时出击将球抱住。
仅1分钟后，切尔西策动攻势，埃辛送出传球，罗伊接球后轻盈转身摆脱防守，随即与插上的阿什利-科尔形成连线，后者在左路直接起脚远射，但皮球被曼联防守球员封堵出禁区。
第7分钟，切尔西右后卫麦孔在与曼联左边锋吉格斯的激烈拼抢中倒地，表情痛苦，经队医进场紧急处理后，他重新站起，示意可以继续比赛。
第11分钟，切尔西攻势再起。
阿什利-科尔在左路利用速度强行突破，最终迫使曼联后卫将球碰出底线，为球队赢得全场第一个角球。
角球开出后，双方在禁区内陷入混战，乱军之中，看准来球，一记精彩的倒地扫射将球送入网窝！
顷刻间，切尔西球迷看台陷入狂欢，场边的主帅德尚也激动地挥拳庆祝。
然而，主裁判的哨声几乎同时响起。
他坚定地指向切尔西半场，示意进球无效，原因是，在角球发出前的禁区内争抢中，罗纳尔多在试图卡位时，对曼联中卫费迪南德有明显的推搡犯规动作。
尽管切尔西球员上前理论，但判罚无法更改，比分依旧维持在0比0。
比赛在短暂的争议后，重新恢复进行。
比赛继续进行，切尔西通过高压逼抢逐渐占据上风。
第18分钟，切尔西前场展开疯狂反抢，导致曼联后场出球失误。
在一次激烈的拼抢中，C罗被米克尔放倒在地，场面一度狼狈。
切尔西迅速夺回球权，罗伊在左路得球后，立刻发起高速突击。
他通过一连串的个人盘带和与队友的快速配合，一路带球内切，最终在禁区弧顶前沿，面对曼联尚未完全落位的防线，果断起脚爆射！
曼联门将范德萨反应神速，飞身将球扑出。
然而，被扑出的皮球却恰好反弹到试图解围的曼联中卫费迪南德的手臂上。
主裁判哨声果断响起，手势明确指向点球点，判罚手球犯规。
罗伊亲自操刀主罚。
他冷静助跑，一脚劲射将球稳稳送入网窝。
1比0！凭借罗伊的点球得分，切尔西在社区盾杯中率先取得领先。
曼联在第34分钟成功扳平了比分。
这次进攻源于左路的精妙配合，左后卫埃弗拉与右边锋C罗在边线附近完成了一次快速的踢墙式二过一，这套配合干净利落地摆脱了切尔西的卡劳和麦孔两人。
成功突破后，埃弗拉带球直插禁区左侧，在几乎接近底线的位置，他果断地将球倒三角回传到点球点附近。
切尔西的后腰米克尔和中卫阿比达尔双双上前封堵传中路线，但都未能碰到皮球。
后点跟进的曼联老将吉格斯在无人盯防的情况下，于11码处用左脚稳稳抽射，皮球应声入网，将比分改写为1比1。
不过，切尔西在上半场结束前再次取得了领先。
第45分钟，罗伊在左路凭借个人能力吸引防守后，没有选择强行突破，而是看准空当，将球巧妙地横传至禁区弧顶。
中路插上的罗纳尔多迎球直接起右脚低射，皮球力道十足地钻入了球门右下角，曼联门将范德萨扑救不及。
凭借这粒进球，切尔西以2比1的比分领先结束上半场，并将这一优势保持到了终场哨响，最终赢得了这场社区盾杯的胜利。